小林さんちのメイドラゴンのざっくりしたストーリーは、朧塚（アニメ版では埼玉県越谷市の風景を使用）という街に住むOLの小林さんは、酔った勢いから異世界のドラゴン・トールを助けた。
トールは多大な恩を感じ、そして理由があって故郷に戻れないこともあり、人間のメイドに姿を変えて、小林さんの自宅に住み込んでお世話を始める。
そして、小林さんのもとには、トールをはじめとしたさまざまなドラゴンが集まるようになっていくのだった。
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小林さんちのメイドラゴンの主人公
小林さん（こばやしさん）
本作における人間側の主人公、本人が名乗る際及び周囲からも苗字で呼ばれており、フルネームは明かされていない。
システムエンジニアとして「地獄巡商事 北千住事務所」に勤めている26歳の独身女性であり、マンションに1人暮らし、家族は両親の他、下に兄弟が2人。
仕事の忙しさに追われて疲弊した毎日を過ごしていたが、ある日酔っぱらって電車を乗り越した挙句に迷い込んだ山の中で出会ったトールを助けたことを契機に、生活が大きく変化していくことになる。
きっかけこそ酔った勢いもあったとはいえ、行き場を失ったトールを迎え入れたことをはじめとして、ドラゴン達に手を焼かされてもきちんと面倒を見てあげる心根の優しさや、正面から対話を試みる度胸、ドラゴン達の「ありのままの心」を受け入れることができる深い懐の持ち主である。
心の距離感のバランスや感情の機微にも聡く、トールの好意ゆえの暴走や、カンナの幼さゆえの我儘といったものも、その本質を理解し、寄り添い、時に宥め諭すことができる成熟した「大人」であり、ドラゴン達からその人柄に確かな信頼を寄せられている。
妙齢の女性ながら容姿や言動、立ち居振る舞いにフェミニンな要素が希薄であり、トールやイルルからは初対面時に男性と間違われ、特徴的な三白眼気味の目つきについてはトールから「死んだ魚の目」「混沌勢のよう」と評されている。
カンナからは母親のように慕われているが、傍から見ると自分が老けて見られていることに気付かされショックを覚えている。
貧乳であることにコンプレックスを抱いており、トールやルコアたちが誇る巨乳を前に、嫉妬の言を漏らすこともある。
基本的にはズボラかつ引っ込み思案な性格で、私生活では気怠げに淡々としているが、無類の酒好きであり、酔いが回ると普段と打って変わってテンションが上がり手が付けられなくなる。
メイドをこよなく愛するオタクで、特に西洋のクラシックなメイドや執事には並々ならぬこだわりを持ち、一度その話題になると饒舌かつ暑苦しいオタクへと変貌する。
子供の頃、あまり外で遊ばず、ゲームばかりしていた性分は変わっておらず、休日は基本的に家にいることが多い。
苦手な食べ物はひじきと茄子。
トールがやって来る以前の家の中は、生来のズボラさに仕事の忙しさも相まって、コンビニ弁当の容器やビールの空き缶、雑誌、衣服まで散らかり放題の惨状を呈していた。
仕事のストレスを晩酌で発散するため二日酔いは日常茶飯事で、姿勢の悪さから慢性的な腰痛にも悩まされている。
社会人としては「やる気があるわけでもない底辺」を自称しているものの、「有能で大切な会社の柱」と評されるほどに同僚の信頼を得ており、バレンタインデーには多数の同僚から大量のチョコを贈られている。
職場の労働環境には不満を抱きながらも、いわゆる社畜気質に染まってしまっており、「一日8時間は働かないと落ち着かない」と口にしている。
エルマが上層部に企業体質改善要求をした際には、社長の依頼したプロジェクトを成功させたことで主任に昇格し、同時に、朧塚にいるドラゴンを含む異世界の者達の「守護者」の役割を真ヶ土専務から任される。
高校時代、バイトを経て購入したメイド服を着た姿を家族に披露するも、呆れられ、さらに酷評されたことで「自分に可愛い服は似合わない」との認識に至ってしまい、現在に至るまで公私ともに男性的な服装に傾倒している。
抑え込まれたコスプレ願望や可愛さへの憧れや羨望が、いつしか嗜好を「様式美」や「奥ゆかしさ」へと振れさせていき、それをこじらせた結果、メイドオタクな彼女が形作られている。
メイドを自称しながらメイドらしからぬ破天荒さを見せるトールに対し、事あるごとにメイドのなんたるかを説教するものの、サブカルチャー・ポップカルチャーとしてのメイドを否定するわけではなく、また自身の理想とは異なれどもトールのメイド姿もひとつの形として許容するに至っている。
トールをはじめとした異世界の住人たちと共に過ごす中で、様々な価値観の違いや葛藤を経験しながらもそれを受け入れ楽しむようになるとともに、自分を一途に慕ってくれるトールの存在は少しづつ、確実に大きなものとなっていく。
アニメ版：勤務先の社名は「地獄巡システムエンジニアリング 瀧ノ口事務所」となっている。
トールとカンナが同居したことで部屋が狭くなってきたことから、別のマンションに引っ越し、一室をふたりの個室として与えている。
ストーリーが進むごとにトールとの絆が少しづつ深まっていく姿が描かれ、終焉帝に対しても命を顧みず説得に挑み、騒動の終息後、トールとカンナを連れて実家の巽町へ帰省し、2人を両親に紹介している。
トール / 小林 トール
本作におけるドラゴン側の主人公、異世界のドラゴン（雌）で、人間界ではメイド服を身にまとい、先端が平らな二又の角と尻尾を生やしたブロンドのツインテールの成人女性に変身している。
ドラゴンとしての姿は、人間態と同型の角に緑色の強固な鱗、蝙蝠状の黒い翅といった現代ファンタジー作品におけるスタンダードな容姿のドラゴン。
元の世界では、人間とは敵対的な立場にある「混沌勢」の中核として戦いに従事していたが、神との戦いで背中に神剣を突き刺され重傷を負う。
落ち延びた人間界の山の中で死を待つばかりだったところに、酔っぱらって迷い込んできた小林さんが勢いのままに神剣を引き抜いたおかげで命を取り留め、恩を返すべく小林さんの「メイド」として暮らし始める。
明るく献身的で一途、物腰柔らかで気配り上手、生真面目で几帳面・綺麗好きといった正にメイド向きともいえる性格の持ち主である。
小林さんとは初対面で意気投合して以来、種族や性別を超えた愛情を抱いており、嬉々としてスキンシップを求めるのは勿論、性交の機会すら窺っている。
それ故小林さんのおだてに乗り、その思惑に沿った頼まれごとを安易に引き受けてしまったり、小林さんに説教をしたつもりがいつの間にか丸め込まれたりすることもある（この様子を小林さんからは「ちょろゴン」と称される）。
自信過剰気味なところがあり、自分こそは「究極のメイド」と断言し、小林さんに貢献していることをたびたび口にするが、小林さんからそれを否定されたり皮肉を言われたりしても、全く意に介していない。
小林さんに近づく者には男女を問わず敵意を剥き出しにし、小林さんの友人である滝谷や、会社の同僚となったエルマ、一時ながら小林さんを付け狙ったイルルに対して殺意を向けたことがある一方、元々姉妹のような仲でまだ幼いカンナにはそれなりに寛容であり、彼女の世話を焼いてあげている。
小林さんの要望に従いメイドの姿を取っているが、メイド服はメイド喫茶の制服を模したものであるため、小林さんからは「メイドじゃなくコスプレ」としばしば説教の的にされてしまっている。
服自体はうろこを変化させたものであるため自由に変化させることが可能。
小林さんが羨む豊満なバストの持ち主であり、本人曰く「ドラゴンなだけにDカップ」、「ドラゴンの中ではD」と公言している（ただし、ドラゴン基準なので実際には人間基準よりも大きい）。
自分の尻尾を自分で食べて美味いと信じており、事あるごとに小林さんに食べさせようとしていた。
魔法を用いた自称「48のメイド技」を駆使することができる。
人間社会では小林さんの親戚「小林 トール」と名乗り、ご近所付き合いや商店街の店主らとの交流もそつなくこなしており、良好な関係を築いている。
愛想の良さや礼儀正しさといった素の性格が無自覚に幸いした結果であり、小林さん以外の人間のことは「劣等種」「下等生物」と見下しているが、種族として優れているというドラゴンのプライドや娘を案じた父によって意図的に形成された価値観によるものであり、嫌悪しているわけではない。
ドラゴンとしての強大な力は人間態でも変わることがなく、炎のブレスやレーザービーム、魔法、人外級の身体能力を行使できるが、それらの能力が仇となって何事も力尽くで解決しようとして失敗を重ねたり、小林さんへの独占欲から過激な行動に出たりしてしまうこともある。
破壊を信条とするドラゴンとして生きてきたがゆえに物騒で悪悪しい発言を取ることも多い。
デパートの建物を「聖騎士共の本拠地を思い出す」と嫌がったり、クリスマスを「あいつの息子の（誕生日）？」と嫌悪するなど、異世界での経験に基づいた見方をして人間界の文化に負の反応を示すことがある。
生贄文化には懐疑的であり、特に「村の娘を差し出せ」というロリコン嗜好をドラゴンの一般的イメージにされることに少なからず不満を持っている。
混沌勢の代表格である終焉帝の娘として、また本人の強大な力と共に名の通った存在であり、戦いの日々の傍ら、愛情を受けて育てられていたが、ある日父の言いつけに従い、世界を巡り様々な知見を得る旅に出る。
人間や神との終わりの見えない戦いの虚しさや、ドラゴンの勢力間抗争やそのしがらみに不自由さを抱きはじめ、その思いは様々なドラゴンとの交流や盗賊の少女との出会いを経て「自由」への渇望へと変わり始める。
やがて「神さえ潰してしまえば戦いは終わる」との考えに至り、単身で特攻し死闘を繰り広げた結果として、瀕死で異世界へ落ち延びることで「自由」を得ることはできたものの、その引き換えに初めて知った孤独と恐怖に打ち震えていたところで小林さんと出会う。
そして彼女に惹かれ、共に暮らすことを選び、晴れて「自由」となった己の願うところを叶え、「小林さんのメイド」となったことを明かしている。
小林さんとの時間を謳歌する傍らで、「ドラゴンと人間の共生」の難しさや「自身 (ドラゴン) と小林さん (人間) との寿命の差」という宿命の前に苦悩するが、少しづつ乗り越え、小林さんと共に過ごす現在を大切にする姿は、他のドラゴン達に少なからぬ影響を与えている。
アニメ版：出会いが晩冬～初春頃の出来事として設定され、出会いからのおよそ1年間の日常や四季折々のイベントを通じて、小林さんのかけがえのない「メイド」となっていく姿が描かれている。
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